El doncel de don Enrique el doliente es una novela romántica, cuya trama caballeresca se sitúa en el siglo XV, durante el reinado de Enrique III de Castilla, conocido como «el doliente» por sus constantes enfermedades. La obra recrea las peripecias de Macías, el eterno trovador enamorado de una dama casada. Los celos del marido provocan la muerte del doncel, comparablemente al mismo autor, que pondría fin a su vida por un fracaso sentimental.